Karena tidak mampu atau tidak bersedia memanfaatkan keunggulan mereka, dan dengan suatu pertahanan kota yang tergesa-gesa namun cemerlang di bawah Marshall Zhukov, tentara Jerman mengepung kota selama 900 hari. Dengan jumlah besar mereka mengepung kota, memblokade semua rute suplai ke Leningrad dan kota-kota satelitnya kecuali satu jalur tunggal pada Danau Ladoga yang dinamai Jalan Kehidupan (Дорога жизни dalam bahasa Rusia, Laatokan elämänlinja dalam bahasa Finlandia). Mayat-mayat di dalam kota akibat tembakan-tembakan meriam dan kelaparan (khususnya pada musim dingin pertama) sangat menyedihkan, namun Adolf Hitler tak pernah bisa mengadakan pesta kemenangannya di kota ini maupun melakukan penghancuran terencananya pada perhiasan dari peradaban Eropa ini.
Pengepungan berlanjut hingga Operasi Bunga Api — sebuah serangan besar-besaran terhadap Front Leningrad dan Volkhov — dimulai pada pagi hari tanggal 12 Januari 1943. Setelah pertempuran berat dan sengit, satuan-satuan Tentara Merah berhasil mengatasi zona-zona perbentengan Jerman di selatan Danau Ladoga, dan pada 18 Januari 1942, Front Leningrad dan Front Volkhov bertemu, membuka sebuah lorong darat ke kota yang terkepung. Pada Januari 1944, serangan Soviet berhasil mengusir pasukan-pasukan pengepung Jerman dari pinggiran kota di selatan, dan mengakhiri pengepungan. Belakangan, pada musim panas 1944, orang-orang Finlandia terdesak ke sisi lain dari Teluk Vyborg dan Sungai Vuoksi.
Dalam kekacauan pada musim dingin pertama perang itu, tidak ada rencana evakuasi yang tersedia atau dilaksanakan. Kota dan kota-kota satelitnya praktis kelaparan karena terisolasi penuh hingga 20 November 1941 ketika jalan di atas Danau Ladoga, yang disebut Jalan Kehidupan berhasil dibangun. Salah seorang asisten Nikolai I. Vavilov kelaparan hingga mati sementara dikelilingi oleh biji-bijian yang dapat dimakan sehingga bank benih (dengan lebih dari 200.000 bahan) tersedia untuk generasi mendatang.
Front Timur pada awal Pengepungan Leningrad
Front Timur pada akhir pengepungan Leningrad.
Peringatan kepada warga kota tentang jalan mana yang harus diambil untuk menghindari penembakan meriam oleh Jerman masih dapat dilihat (direstorasi setelah perang).
Jumlah total korban pada pengepungan ini dipertentangkan. Setelah perang, pemerintah Soviet melaporkan sekitar 670.000 orang yang mati sejak 1941 hingga Januari 1944, kebanyakan karena kelaparan dan kedinginan. Sebagian perkiraan independen memberikan angka yang lebih tinggi, sekitar 700.000 hingga 1,5 juta korban, dengan kebanyakan perkiraan sekitar 1,1 juta.
Leningrad menjadi kota Soviet pertama yang diberikan gelar Kota Pahlawan.
Sebagai sebuah catatan penutup yang menyedihkan, Stalin memerintahkan para pemimpin kota itu dihukum mati dengan berbagai alasan setelah perang — melalui keberanian dan pertahanan mereka yang gagah perwira, mereka telah mendapatkan respek dari warga kota sehingga diktator itu membenci dan mengkhawatirkannya, dan menjadi sangat independen dalam tindakan-tindakan mereka. Misalnya, pada 1944 beberapa jalan di Leningrad dikembalikan namanya ke nama-nama historis mereka, termasuk “Prospek 25 Oktober”, yang dikembalikan menjadi nama sebelumnya, Nevsky Prospekt.
Pengepungan Leningrad diperingati pada akhir tahun 1950-an oleh Sabuk Hijau Kejayaan, sebuah perhimpunan untuk pohon-pohon dan tempat-tempat peringatan di sepanjang garis front bersejarah.
Pada 2003, penulis AS Elise Blackwell menerbitkan Hunger (Kelaparan), sebuah dramatisasi historis yang terkenal tentang kejadian-kejadian sekitar pengepungan ini.